硅烷化试剂简介


 
By : 派纳斯试剂   |   2014-12-22

  硅烷化试剂(即硅烷保护剂)系指含有硅烷基的一类有机硅化合物,主要用于取代有机化合物官能团(如羟基、羧基和氨基中的活泼氢,以衍生新的化合物或保护所需的基团。在有机合成中,常需将羟基或胺基上的活泼氢保护起来,只进行其它基团的化学反应,硅烷化试剂取代有机化合物中活泼氢后可获得高化学稳定性的中间物,且不影响分子中其它基团的反应性。反应结束后,通过催化水解或醇解,同样不影响分子中其余部分而脱去硅烷基,恢复被保护的活泼氢,由此合成出某些特定的化合物。由于硅烷的保护和去保护反应的转化率高,甚至是定量反应,使其广泛应用于有机合成特别是药物的合成中。

  最早被利用的硅烷化试剂是三甲基氯硅烷,所形成的三甲基硅醚中间体在极性介质中很不稳定,对于酸、碱催化和溶剂氢解反应有一定的局限性。而采用位阻型硅烷化试剂(硅原子上连接大基团,如叔丁基、苯基等) ,得到的中间体在水、醇钠和还原介质中都较稳定。如叔丁基二苯基氯硅烷由于空间体积较大在弱酸或弱碱介质的温和条件下形成的中间体稳定性是三甲基氯硅烷形成的1000,因此位阻型硅烷化试剂逐渐在有机合成中得到广泛应用。

 
 
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